Meticilin
IUPAC ime | |
---|---|
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
Klinički podaci | |
Način primene | IV |
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | Nije oralno apsorbovan |
Metabolizam | hepatički, 20–40% |
Poluvreme eliminacije | 25–60 minuta |
Izlučivanje | renalno |
Identifikatori | |
CAS broj | 61-32-5 |
ATC kod | J01CF03 (WHO) QJ51 |
PubChem | CID 6087 |
Hemijski podaci | |
Formula | C17H20N2O6S |
Molarna masa | 380.42 g/mol |
|
Meticilin je beta-laktamski antibiotik uskog spektra. Pripada grupi penicilina i razvijen je za borbu sa sojevima gram-pozitivnih bakterija koje luče beta-laktamazu, kao npr. posebno rezistentinim sojevima Staphylococcus aureus koji inače ne odgovaraju na terapiju drugim penicilinima.[1][2] Danas je uveliko povučen iz kliničke upotrebe i zamenili su ga dikloksacilin i flukloksacilin.
Mehanizam dejstva[uredi | uredi izvor]
Kao i drugi beta-laktamski antibiotici, meticilin deluje inhibirajući stvranje ćelijskog zida bakterije, inhibicijom stvaranja peptidoglikanskih veza koje spajaju molekule polimera koji gradi spomenutu membranu, primarno kod gram-pozitivnih bakterija. Ovo ima baktericidan učinak, kako kod sledeće deobe bakterijske ćelije pucaju i ugibaju.[3]
Specifičnost hemijske strukture meticilina[uredi | uredi izvor]
Specifičnost meticilina je u njegovoj otpornosti na dejstvo enzima beta-laktamaze koje luče neki sojevi bakterija,[4] a koji se vezuje i razara beta-laktamski prsten inaktivirajući ceo antibiotski molekul. Prisustvo orto-dimetoksifenilne grupe vezane sa penicilinsko jezgro meticilina onemogućava dejstvo enzima beta-laktamaze na beta-laktamski prsten, jer je ovaj enzim posebno osetljiv na promene u prostornoj konformaciji svog supstrata. Utoliko meticilin može da deluje na standardan način, bez obzira na prisustvo penicilaze.
Dostupni oblici i klinička primena[uredi | uredi izvor]
Iako je njegova klinička upotreba u velikoj meri obustavljena (zahvaljujući razvitku flukloksacilina i dikloksacilina) meticilin danas ima ulogu u laboratorijskim testiranjima mikrobioloških kultura, gde služi kao referentna supstanca prilikom određivanja antibiotske senzitivnosti datog soja.[5] Nekad je upotrebljavan u lečenju infekcija prouzrokovanih gram-pozitivnim, penicilaza lučećim bakterijama. Nije postojan u kiseloj sredini želuca, pa se primenjivao isključivo intravenozno.[6] Metaboliše se u jetri, izlučuje renalno.
Izvori[uredi | uredi izvor]
- ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
- ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X.
- ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 833—842. ISBN 0781744431.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ Grupa autora (2007). Ljiljana Ivanović, ur. Registar lekova 2008. Beograd. ISSN 0354-8236.
- ^ Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010.
Literatura[uredi | uredi izvor]
Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]
- Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010.
- Grupa autora (2007). Ljiljana Ivanović, ur. Registar lekova 2008. Beograd.
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |