КМ-233
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(−)-(6aR,7,10,10aR)-тетрахидро-6,6,9-триметил-3-(1-метил-1-фенилетил)-6Х-дибензо[б,д]пиран-1-ол | |
| Правни статус | |
| Правни статус |
|
| Идентификатори | |
| CAS број | 628263-22-9  |
| ATC код | none |
| PubChem | CID 10248110 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C25H30O2 |
| Моларна маса | 362,503 g/mol |
| |
КМ-233 је леки који је аналоган са Δ8-тетрахидроканабинолом (ТХЦ), мање потентним али стаблинијим изомером активне компоненте канабиса. КМ-233 се разликује од Δ8-ТХЦ по томе што је пентилни бочни ланац замењен 1,1-диметилбензил групом. Он има висок ин витро афинитет везивања за ЦБ1 и ЦБ2 рецепторе, са ЦБ2 афинитетом од 0,91 нМ и 13x селективношћу у односу на ЦБ1 рецептор.[1] У животињским студијама је утврђено да је ефективан у третману глиома, форме можданог тумора.[2] Велики број сродних аналога је познат, код којих је 1,1-диметилбензил група супституисана другим групама.[3][4][5][6][7]
Види још[уреди | уреди извор]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Krishnamurthy M, Ferreira AM, Moore BM 2nd. Synthesis and testing of novel phenyl substituted side-chain analogues of classical cannabinoids. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2003 Oct 20;13(20):3487-90. PMID 14505654
- ^ Duntsch C, et al. Safety and efficacy of a novel cannabinoid chemotherapeutic, KM-233, for the treatment of high-grade glioma. Journal of Neuro-oncology. 2006 Apr;77(2):143-52. PMID 16314952
- ^ Nadipuram AK, et al. Synthesis and testing of novel classical cannabinoids: exploring the side chain ligand binding pocket of the CB1 and CB2 receptors. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2003 Jul 17;11(14):3121-32. PMID 12818675
- ^ Durdagi S, et al. The application of 3D-QSAR studies for novel cannabinoid ligands substituted at the C1' position of the alkyl side chain on the structural requirements for binding to cannabinoid receptors CB1 and CB2. Journal of Medicinal Chemistry. 2007 Jun 14;50(12):2875-85. PMID 17521177
- ^ Krishnamurthy M, Gurley S, Moore BM 2nd. Exploring the substituent effects on a novel series of C1'-dimethyl-aryl Delta8-tetrahydrocannabinol analogs. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2008 Jul 1;16(13):6489-500. PMID 18524604
- ^ Ferreira AM, et al. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) for a series of novel cannabinoid derivatives using descriptors derived from semi-empirical quantum-chemical calculations. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2009 Mar 15;17(6):2598-606. PMID 19250829
- ^ Brogi S, et al. Three-dimensional quantitative structure-selectivity relationships analysis guided rational design of a highly selective ligand for the cannabinoid receptor 2. European Journal of Medicinal Chemistry. 2011 Feb;46(2):547-55. PMID 21183257
