Rimonabant

Rimonabant
IUPAC ime
	5-(4-hlorofenil)-1-(2,4-dihloro-fenil)-; 4-metil-N-(piperidin-1-il)-; 1H-pirazol-3-karboksamid
Klinički podaci
Drugs.com	Potrošačka informacije o leku
Podaci o licenci	EU EMA: Acomplia;
Kategorija trudnoće	ne preporučuje se;
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	Povučen sa evropskog tržišta; nije odobren u drugim zemljama;
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina	skoro 100%
Metabolizam	Hepatički, učestvuje CYP3A4
Poluvreme eliminacije	Promenljiv:; 6 do 9 sati za normalni BMI; 16 sati ako je BMI > 30
Izlučivanje	Fekalno (86%) i renalno (3%)
Identifikatori
CAS broj	158681-13-1
ATC kod	A08AX01 (WHO)
PubChem	CID 104850
IUPHAR/BPS	743
DrugBank	DB06155
ChemSpider	94641
UNII	RML78EN3XE
KEGG	D05731
ChEMBL	CHEMBL111
Hemijski podaci
Formula	C22H21Cl3N4O
Molarna masa	463,79 g/mol
	SMILES O=C(NN1CCCCC1)c4nn(c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c3ccc(Cl)cc3)c4C; ;
	InChI InChI=1S/C22H21Cl3N4O/c1-14-20(22(30)27-28-11-3-2-4-12-28)26-29(19-10-9-17(24)13-18(19)25)21(14)15-5-7-16(23)8-6-15/h5-10,13H,2-4,11-12H2,1H3,(H,27,30) ; Key:JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N ;

Rimonabant (SR141716, Akomplija, Betin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona, Rimoslim, Zimulti,^[3] i Riomont) je lek protiv gojaznosti (anoreksik) koji je povučen sa tržišta. On je inverzni agonist za kanabinoidni receptor CB1.^[4] Njegovo glavno dejstvo je redukcija apetita.

Rimonabant je prvi selektivni blokator CB1 receptora, koji je bio odobren za primenu. U Evropi, on je bio odobren za upotrebu uz dijetu i vežbanje za pacijente sa indeksom telesne mase većim od 30 kg/m², ili pacijente sa BMI većim od 27 kg/m² sa asociranim faktorima rizika, kao što su tip 2 dijabetes ili dislipidemija. U UK, on je bio dostupan početkom jula 2006. Lek je bio dostupan u 56 zemalja 2008. Evropska medicinska agencija (EMEA) je izdala saopštenje 23. oktobra 2008. navodeći da je njen Komitet za medicinske proizvode za ljudsku upotrebu (CHMP) došao do zaključka da su koristi od akomplije manje od rizika, i naknadno je preporučeno da se proizvod povuče sa tržišta. Sanofi-Aventis je izdao saopštenje da je lek suspendovan.^[5]^[6] EMEA je zvanično poništila odobrenje za upotrebu leka 16. januara 2009.^[7]

Reakcije

Rimonabant se može sintetisati na sledeći način:^[8]

Reference

^ „Anti-obesity drug use suspended”. BBC News. 23. 10. 2008. Приступљено 4. 3. 2010.
^ „Zimulti Acomplia Report - Diet Drug Acomplia / Zimulti Gets Thumbs Down From FDA Panel”. Acompliareport.com. 13. 06. 2007. Архивирано из оригинала 13. 09. 2009. г. Приступљено 19. 03. 2010.
^ Rimonabant je prodavan u Ujedinjenom Kraljevstvu od strane kompanije Sanofi-Aventis i u Danskoj (Sanofi-Synthelabo) pod imenom Akomplija. Imena koja su korišteno u 18 zemalja 2007. su Bethin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona i Rimoslim.
^ Fong TM, Heymsfield SB (2009). „Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions”. Int J Obes (Lond). 33 (9): 947—55. PMID 19597516. doi:10.1038/ijo.2009.132.
^ „European Medicines Agency”. Emea.europa.eu. 15. 02. 2010. Архивирано из оригинала 15. 07. 2013. г. Приступљено 19. 03. 2010.
^ „Sanofi-aventis - A diversified healthcare company, focused on patients’ needs”. En.sanofi-aventis.com. Архивирано из оригинала 07. 05. 2011. г. Приступљено 19. 03. 2010.
^ „Microsoft Word - Zimulti _Rimonabant_ Public Statement” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 26. 12. 2009. г. Приступљено 19. 03. 2010.
^ Yoshioka, T.; Fujita, T.; Kanai, T.; Aizawa, Y.; Kurumada, T.; Hasegawa, K.; Horikoshi, H. (1989). „Studies on hindered phenols and analogs. 1. Hypolipidemic and hypoglycemic agents with ability to inhibit lipid peroxidation”. Journal of Medicinal Chemistry. 32 (2): 421. PMID 2913302. doi:10.1021/jm00122a022.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[euwith-1] „Anti-obesity drug use suspended”. BBC News. 23. 10. 2008. Приступљено 4. 3. 2010.

[usapp-2] „Zimulti Acomplia Report - Diet Drug Acomplia / Zimulti Gets Thumbs Down From FDA Panel”. Acompliareport.com. 13. 06. 2007. Архивирано из оригинала 13. 09. 2009. г. Приступљено 19. 03. 2010.

[3] Rimonabant je prodavan u Ujedinjenom Kraljevstvu od strane kompanije Sanofi-Aventis i u Danskoj (Sanofi-Synthelabo) pod imenom Akomplija. Imena koja su korišteno u 18 zemalja 2007. su Bethin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona i Rimoslim.

[pmid19597516-4] Fong TM, Heymsfield SB (2009). „Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions”. Int J Obes (Lond). 33 (9): 947—55. PMID 19597516. doi:10.1038/ijo.2009.132.

[5] „European Medicines Agency”. Emea.europa.eu. 15. 02. 2010. Архивирано из оригинала 15. 07. 2013. г. Приступљено 19. 03. 2010.

[6] „Sanofi-aventis - A diversified healthcare company, focused on patients’ needs”. En.sanofi-aventis.com. Архивирано из оригинала 07. 05. 2011. г. Приступљено 19. 03. 2010.

[7] „Microsoft Word - Zimulti _Rimonabant_ Public Statement” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 26. 12. 2009. г. Приступљено 19. 03. 2010.

[8] Yoshioka, T.; Fujita, T.; Kanai, T.; Aizawa, Y.; Kurumada, T.; Hasegawa, K.; Horikoshi, H. (1989). „Studies on hindered phenols and analogs. 1. Hypolipidemic and hypoglycemic agents with ability to inhibit lipid peroxidation”. Journal of Medicinal Chemistry. 32 (2): 421. PMID 2913302. doi:10.1021/jm00122a022.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]