Timidin-difosfat glukoza

Timidin-difosfat glukoza
Nazivi
	IUPAC naziv [[(2R,3S,5R)-3-hidroksi-5-(5-metil-2,4-dioksopirimidin-1-il)oksolan-2-il]metoksi-oksidofosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il] vodonik fosfat
	Drugi nazivi TDP-glukoza; dTDP-glukoza
Identifikacija
CAS broj	2196-62-5 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:15700 ;
ChemSpider	391476 ;
PubChem C ID	443210;
	SMILES O=C1\C(=C/N(C(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)C; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C16H26N2O16P2
Molarna masa	564,33 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Timidin difosfat glukoza (dTDP-glukoza ili TDP-glukoza) je za nukleotid vezani šećer koji se sastoji od dezoksitimidin difosfata vezanog za glukozu. On je početno jedinjenje za sintezu mnogih dezoksi šećera.^[3]

Biosinteza

DTDP-glukoza se formira posredstvom enzima glukoza-1-fosfat timidililtransferaza iz supstrata dTTP i glukoza-1-fosfata. Pirofosfat je nusprodukt reakcije.

Upotreba u ćeliji

Iz DTDP-glukoze se formiraju razna jedinjenja tokom nukleotidnog metabolizma šećera. Mnoge bakterije koriste dTDP-glukozu da formiraju egotične šećere koji se inkorporiraju u njihove lipopolisaharide ili u sekundarne metabolite kao što su antibiotici. Tokom sinteze mnogih egzotičnih šećera, dTDP-glukoza podleže kombinovanim reakcijama oksidacije/redukcije putem enzima dTDP-glukoza 4,6-dehidrataza, koji formira dTDP-4-keto-6-deoksi-glukozu.^[3]^[4]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Xue M. He and Hung-wen Liu (2002). „Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications”. Annu Rev Biochem. 71: 701—754. PMID 12045109. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339.
^ Samuel G, Reeves P (2003). „Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. Carbohydr. Res. 338 (23): 2503—19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Liu-3] а ^б Xue M. He and Hung-wen Liu (2002). „Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications”. Annu Rev Biochem. 71: 701—754. PMID 12045109. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339.

[Reeves-4] Samuel G, Reeves P (2003). „Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. Carbohydr. Res. 338 (23): 2503—19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009.

[1]

[2]

[3]

[4]