Ефедрин
-Ephedrin.svg) | |
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(R*,S*)-2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-ол | |
| Клинички подаци | |
| Drugs.com | Монографија |
| Категорија трудноће | |
| Начин примене | орално, IV, ИМ, СЦ |
| Правни статус | |
| Правни статус |
|
| Фармакокинетички подаци | |
| Биорасположивост | 85% |
| Метаболизам | минималан хепатички |
| Полувреме елиминације | 3–6 сата |
| Излучивање | 22-99% ренално |
| Идентификатори | |
| CAS број | 299-42-3  |
| ATC код | C01CA26 (WHO) R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04 |
| PubChem | CID 5032 |
| IUPHAR/BPS | 556 |
| DrugBank | DB01364 |
| ChemSpider | 8935 |
| UNII | GN83C131XS |
| KEGG | D00124 |
| ChEBI | CHEBI:15407 |
| ChEMBL | CHEMBL211456 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C10H15NO |
| Моларна маса | 165,23 |
| |
| |
Ефедрин је симпатомиметички амин који се користи као стимулант, супресант апетита, средство за побољшање концентрације, деконгестив,ξ и за третирање хипотензије узроковане анестезијом.
Ефедрин има сличну структуру са (полусинтетичким) дериватима амфетамином и метамфетамином. Хемијски, он је алкалоид изведен из различитих биљки рода Ephedra (фамилија Ephedraceae). Он делује првенствено путем повећања активности норадреналина на адренергичке рецепторе.[1] Он је обично у продају у облику хидрохлорида и сулфата.
У традиционалној кинеској медицини, биљка Ephedra sinica која садржи ефедрин и псеудоефедрин је један од главних активних састојака. Исто важи за друге биљне производе који садрже екстракте из других биљки Ephedra врсте.
Хемија
[уреди | уреди извор]
Ефедрин испољава оптички изомеризам и има два хирална центра, те постоје четири стереоизомера. По конвенцији пар енантиомера са стереохемијом (1Р,2С и 1С,2Р) се назива ефедрин, док се пар енантиомера са стереохемијом (1R,2R и 1S,2S) назива псеудоефедрин.
Ефедрин је супституисани амфетамин и структурни аналог метамфетамина. Он се разликује од метамФетамина само по присуству хидроксилне групе (OH). Амфетамини, су потентнији и имају додатне биолошке ефекте.
Изомер који је у продаји као (–)-(1R,2S)-ефедрин.[2]
Ефедрин хидрохлорид има тачку топљења од 187−188 °C.[3]
Синтеза
[уреди | уреди извор]Ефедрин се може синтетисати из бензалдехида на неколико различитих начина. У првом се бензалдехид кондензује са нитроетаном, дајући 2-метил-2-нитро-1-фенилетанол, који се редукује до 2-метил-2-амино-1-фенилетанола.[4][5] Неопходни L-изомер се изолује из смеше изомера путем кристализације. Његова метилација даје ефедрин.
Други метод се састоји оф ферментације глукозе квашчаном карболигазом у присуству бензалдехида, који се током процеса претвара у фенилацетилкарбинол. Он се затим редукује водоником у присуству метиламина чиме се формира ефедрин.[6][7]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010
- ^ Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF, ур. Martindale: The complete drug reference (29th изд.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2.
- ^ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
- ^ Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
- ^ Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). Journal of the American Chemical Society. 51 (2): 580. doi:10.1021/ja01377a032. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ W. Klawehn, G. Hilderbrandt, U.S. Patent 1.956.950 (1934)
- ^ Merck Chem. Fab. E, DE 469782 (1926)
Види још
[уреди | уреди извор]Спољашње везе
[уреди | уреди извор]
 | Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |
