Пређи на садржај

Domoinska kiselina

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Domoična kiselina)
Domoinska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.159.099
MeSH Domoic+acid
  • O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O
Svojstva
C15H21NO6
Molarna masa 311,3303 g/mol
Gustina 1,273 g/cm3
Tačka ključanja 607,2 °C at 760 mmHg (101,3 kPa)
Napon pare 2,62×10−16 mmHg (34,9 fPa) na 25 °C
Opasnosti
R-oznake R20 R21 R22
S-oznake S36 S37
Tačka paljenja 321 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Domoinska kiselina (Domoična kiselina (DA) је neurotoksin, uzročnik amnezijskog trovanja plodovima mora (ASP).[3] Ona je analog prolina i kainske kiseline, heterociklične aminokiseline koja se dovodi u vezu sa određenim štetnim cvetanjem algi.[4]

Rasprostranjenost

[уреди | уреди извор]

1958. godine je domoična kiselina bila originalno izolovana iz crvenih algi zvanih doumoi ili hanayanagi (Chondria armata[5]) u Japanu. Domoinsku kiselinu takođe proizvode silikatne alge iz roda Pseudo-nitzschia i vrste Nitzschia navis-varingica.[6]

Nedavno je sprovedeno istraživanje[7][8] sprovedeno od strane Centra za morske sisare i nekoliko drugih naučnih centara u pogledu određivanja veze između cvetanja algi koje proizvode domoinsku kiselinu i neuroloških oštećenja morskih sisara[9] u Tihom okeanu.

Domoinska kiselina se može bioakumulirati u morskim organizmima, kao što su školjke, sardele i sardine, koje se hrane fitoplanktonom za koji se zna da produkuje ovaj toksin.[10]

Na sisare, uključujući ljude, domoinska kiselina dejstvuje kao neurotoksin koji prouzrokuje kratkotrajni gubitak memorije, oštećenje mozga[11] i, u krajnjim slučajevima, smrt.[12] Cvetanje algi koje produkuju DA povezano je sa fenomenom amnezijskog trovanja plodovima mora. Kod morskih sisara, domoinska kiselina tipično uzrokuje napade i potrese.[13] U mozgu, domoinska kiselina posebno oštećuje hipokampus[14] i amigdalu.[15] Ona oštećuje neurone putem aktiviranja AMPA i kainatnih receptora, što uzrokuje priliv kalcijuma. Mada je unos kalcijuma u ćelije normalna pojava, nekontrolisano povećanje kalcijuma ima za posledicu degeneraciju ćelija. Usled ozbiljnog oštećenja hipokampusa može doći do dugotrajnog gubitaka memorije.[16]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Intergovermental Oceanographic Commission (1995). „Amnesic shellfish poisoning (ASP).”. 31 (Manual and guides Unesco). 
  4. ^ „Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References”. Архивирано из оригинала 13. 01. 2011. г. Приступљено 06. 06. 2010. 
  5. ^ Chondria armata. 
  6. ^ „IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae”. Архивирано из оригинала 25. 01. 2007. г. Приступљено 06. 06. 2010. 
  7. ^ „In 1998, The Marine Mammal Center diagnosed the first case of domoic acid toxicosis in marine mammals, and has conducted extensive studies of the condition since then”. Архивирано из оригинала 24. 06. 2016. г. Приступљено 08. 06. 2010. 
  8. ^ T Goldstein, J.A.K Mazet, T.S Zabka, G Langlois, K.M Colegrove, M Silver, S Bargu, F Van Dolah, T Leighfield, P.A Conrad, J Barakos, D.C Williams, S Dennison, M Haulena and F.M.D Gulland. „Novel symptomatology and changing epidemiology of domoic acid toxicosis in California sea lions (Zalophus californianus): an increasing risk to marine mammal health”. Proc. R. Soc. B. 275: 267—276. doi:10.1098/rspb.2007.1221. 
  9. ^ Glavin GB & Bose R (1990). „Domoic acid-induced neurovisceral toxic syndrome: characterization of an animal model and putative antidotes”. Brain Res Bull. 24: 701—703. 
  10. ^ Fryxell GA, Roelke DL, Valencie DL & Cifuentes LA (1991). „The toxin-producing Nitzschia pungens f. multiseries HASLE: field results and experimental comparisons”. Abpp. 5 th Int. Conf. Toxic Marine Phytoplankton. Newport, RI, Oct. 28- Nov: 46. 
  11. ^ Gennaro Giordano, Collin C. White, Isaac Mohar, Terrance J. Kavanagh and Lucio G. Costa (2007). „Glutathione Levels Modulate Domoic Acid–Induced Apoptosis in Mouse Cerebellar Granule Cells”. Toxicological Sciences. 100 (2): 433—444. doi:10.1093/toxsci/kfm236. 
  12. ^ „Domoic Acid and Amnesiac Shellfish Poisoning” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 31. 05. 2010. г. Приступљено 08. 06. 2010. 
  13. ^ Cendes F, Anderman F A, Carpenter S, Zatorre RJ & Cashman NR (1995). „Temporal lobe epilepsy caused by domoic acid intoxication: evidence for glutamate receptor-mediated excitotoxicity in humans”. Ann Neurol. 37: 123—126. 
  14. ^ B. Jakobsen, A. Tasker & J. Zimmer (2002). „Domoic acid neurotoxicity in hippocampal slice cultures”. Amino Acids. 23: 37—44. doi:10.1007/s00726-001-0107-5. [мртва веза]
  15. ^ Teitelbaum, JS; Zatorre, RJ; S Carpenter; D Gendron; Evans, AC; A Gjedde & Cashman, NR (1990). „Neurologic sequelae of domoic acid intoxication due to the ingestion of contaminated mussels”. New England Journal of Medicine. 322 (25): 1781—1787. [мртва веза]
  16. ^ Brown JA, Nijjar MS (1995). „The release of glutamate and aspartate from rat brain synaptosomes in response to domoic acid (amnesic shellfish toxin) and kainic acid”. Mol Cell Biochem, Oct. 4 (151): 49—54. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]