Metahalon

Metahalon
IUPAC ime
	2-Metil-3-o-tolil-4(3H)-hinazolinon;; 3,4-Dihidro-2-metil-4-okso-3-o-tolilhinazolin;; 2-Metil-3-(2-metilfenil)-4-(3H)-hinazolinon
Klinički podaci
Prodajno ime	Bon-Sonnil, Dormogen, Dormutil, Mequin, Mozambin, Pro Dorm, Quaalude, Somnotropon, Torinal, Tuazolona; Metahalon hidrohlorid:; Cateudyl, Dormir, Hyptor, Melsed, Melsedin, Mequelon, Methasedil, Nobadorm, Normorest, Noxybel, Optimil, Optinoxan, Pallidan, Parest, Parmilene, Pexaqualone, Renoval, Riporest, Sedalone, Somberol, Somnifac, Somnium, Sopor, Sovelin, Soverin, Sovinal, Toquilone, Toraflon, Tualone, Tuazol
Kategorija trudnoće	US: D (Evidencija rizika) ; ;
Pravni status
Pravni status	AU: S9 (Zabranjen) ; CA: Schedule III ; DE: Anlage II (Prohibited) ; UK: Klasa B ; US: Schedule I ; UN: Psychotropic Schedule II ;
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina	70–80%
Poluvreme eliminacije	Biphasic (10–40; 20–60 hours)
Identifikatori
CAS broj	72-44-6
ATC kod	N05CM01 (WHO)
PubChem	CID 6292
DrugBank	DB04833
ChemSpider	6055
UNII	7ZKH8MQW6T
KEGG	D00557
ChEMBL	CHEMBL282052
Hemijski podaci
Formula	C16H14N2O
Molarna masa	250,30 g·mol−1
	SMILES Cc1ccccc1-n1c(C)nc2ccccc2c1=O; ;
	InChI InChI=1S/C16H14N2O/c1-11-7-3-6-10-15(11)18-12(2)17-14-9-5-4-8-13(14)16(18)19/h3-10H,1-2H3 ; Key:JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N ;
Fizički podaci
Tačka topljenja	113 °C (235 °F)

Metahalon je hipnotički sedativ. Prodavao se pod brendovimaQuaalude i Sopor, između ostalih, koji je sadržavao 300 mg metahalona, i prodavan kao kombinovani lek pod brendom Mandrax, koji je sadržavao 250 mg metahalona i 25 mg difenhidramina u istoj tablet, uglavnom u Evropi. Komercijalna proizvodnja metahalona je zaustavljena sredinom 1980-ih zbog široko rasprostranjene zloupotrebe i zavisnosti. Član je klase hinazolinona.

Sedativno-hipnotička aktivnost metahalona prvi put je zabeležena 1955. Godine 1962, metahalon su patentirali u Sjedinjenim Državama Wallace and Tiernan.^[1] Njegova upotreba je dostigla vrhunac tokom ranih 1970-ih za lečenje nesanice, kao sedativ i kao mišićni relaksant.

Metahalon je postajao sve popularniji kao rekreativna droga i klupska droga tokom kasnih 1960-ih i 1970-ih, poznata kao „luds” ili „disko biskits”^[2] zbog svoje široke upotrebe tokom popularnosti diskoteka 1970-ih, ili „sopers” (takođe „sapuni“) u Sjedinjenim Državama i Kanadi, i „mandrejks“ i „mandis“ u Ujedinjenom Kraljevstvu, Australiji i Novom Zelandu. Supstanca se prodavala i kao slobodna baza i kao so (hidrohlorid). Ova upotreba znači da je lek kontrolisan u većini zemalja i da je pod Planom II Konvencije Ujedinjenih nacija o psihotropnim supstancama.

Medicinska upotreba

Metahalon je sedativ koji povećava aktivnost GABA receptora u mozgu i nervnom sistemu, slično benzodiazepinima i barbituratima. Kada je aktivnost GABA povećana, krvni pritisak opada, a disanje i puls se usporavaju, što dovodi do stanja duboke relaksacije. Ova svojstva objašnjavaju zašto je metakvalon prvobitno uglavnom bio propisivan za nesanicu.^[3]

Metahalon se ne preporučuje za upotrebu tokom trudnoće i spada u lekove kategorije trudnoće D.^[4]

Osobine

Metahalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 16 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 250,295 Da.^[5]^[6]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[7] (ALogP)	3,1
Rastvorljivost^[8] (logS, log(mol/L))	-4,0
Polarna površina^[9] (PSA, Å²)	32,7

Reference

^ US granted 3135659, Vithal SB, Campanella LA, Hays EE, "Hydroxy and Alkoxy Aryl Quinazolones", issued 1964-06-02, assigned to US Filter Wallace and Tiernan Inc
^ Bekiempis V (2. 8. 2015). „Do People Still Take Quaaludes?”. Newsweek. NEWSWEEK DIGITAL LLC. Приступљено 22. 7. 2023.
^ „Methaqualone reference”. Enotes. Архивирано из оригинала 23. 2. 2012. г.
^ „Methaqualone in Pregnancy and Breastfeeding”. TheDrugSafety.com. Архивирано из оригинала 2012-10-02. г. Приступљено 15. 8. 2012.
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
Anvisa (2023-07-24). „RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (на језику: португалски). Diário Oficial da União (објављено 2023-07-25). Архивирано из оригинала 2023-08-27. г. Приступљено 2023-08-27.

Spoljašnje veze

Methaqualone

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] US granted 3135659, Vithal SB, Campanella LA, Hays EE, "Hydroxy and Alkoxy Aryl Quinazolones", issued 1964-06-02, assigned to US Filter Wallace and Tiernan Inc

[newsweek-2] Bekiempis V (2. 8. 2015). „Do People Still Take Quaaludes?”. Newsweek. NEWSWEEK DIGITAL LLC. Приступљено 22. 7. 2023.

[3] „Methaqualone reference”. Enotes. Архивирано из оригинала 23. 2. 2012. г.

[4] „Methaqualone in Pregnancy and Breastfeeding”. TheDrugSafety.com. Архивирано из оригинала 2012-10-02. г. Приступљено 15. 8. 2012.

[5] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди

[6] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди

[7] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[8] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди

[9] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]