Esmetadon
(преусмерено са S-Methadone)
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
(6S)-6-(Dimetilamino)-4,4-difenilheptan-3-on | |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 5653-80-5 |
| PubChem | CID 643985 |
| ChemSpider | 559067 |
| UNII | S95RZH8AMH  |
| ChEBI | CHEBI:167308 |
| Sinonimi | Dekstrometadon; d-Metadon; 6S-Metadon; (+)-Metadon |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C21H27NO |
| Molarna masa | 309,45 g·mol−1 |
| |
| |
Esmetadon (INN; razvojni kodni naziv REL-1017), takođe poznat kao dekstrometadon, je (S)-enantiomer metadona. On deluje kao antagonist N-metil-D-aspartat receptora (NMDAR), između ostalog.[1] Za razliku od levometadona, on ima nizak afinitet za opioidne receptore i nema značajno respiratorno depresivno dejstvo i ne podstiče zloupotrebu.[2][3] Esmetadon je u razvoju za lečenje težeg depresivnog poremećaja.[4] Prema podacima iz avgusta 2022. godine, nalazi se u fazi 3 kliničkih ispitivanja za ovu indikaciju.[4]
Dostupna je asimetrična sinteza za pripremu esmetadona (S-(+)-metadon) i levometadona (R-(−)-metadon).[5][6]
| Jedinjenje | Afiniteti (Ki, in nM) | Odnosi | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| MOR | DOR | KOR | SERT | NET | NMDAR | M:D:K | SERT:NET | |
| Racemski metadon | 1,7 | 435 | 405 | 1.400 | 259 | 2.500–8.300 | 1:256:238 | 1:5 |
| Dekstrometadon | 19,7 | 960 | 1.370 | 992 | 12.700 | 2.600–7.400 | 1:49:70 | 1:13 |
| Levometadon | 0,945 | 371 | 1.860 | 14,1 | 702 | 2.800–3.400 | 1:393:1968 | 1:50 |
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ а б Gorman AL, Elliott KJ, Inturrisi CE (фебруар 1997). „The d- and l-isomers of methadone bind to the non-competitive site on the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor in rat forebrain and spinal cord”. Neurosci. Lett. 223 (1): 5—8. PMID 9058409. doi:10.1016/S0304-3940(97)13391-2.
- ^ „METHADONE” (PDF). Drug & Chemical Evaluation Section. Drug Enforcement Agency. Приступљено 14. 11. 2020.
- ^ а б Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (1995). „Serotonin and norepinephrine uptake inhibiting activity of centrally acting analgesics: structural determinants and role in antinociception”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 274 (3): 1263—70. PMID 7562497.
- ^ а б „Dextromethadone - Cornell University/Relmada Therapeutics - AdisInsight”.
- ^ Hull JD, Scheinmann F, Turner NJ (март 2003). „Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations”. Tetrahedron: Asymmetry. 14 (5): 567—576. doi:10.1016/S0957-4166(03)00019-3.
- ^ US patent 6143933