Пређи на садржај

Дехидроепиандростерон

С Википедије, слободне енциклопедије
Дехидроепиандростерон
IUPAC име
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-хидрокси-10,13-диметил-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-додекахидроциклопента[а]фенантрен-17-он
Клинички подаци
Начин применеОрално
Правни статус
Правни статус
  • Комерцијално доступан
Фармакокинетички подаци
МетаболизамХепатички
Полувреме елиминације12 сата
ИзлучивањеУринарно:?%
Идентификатори
CAS број53-43-0 ДаY
ATC кодA14AA07 (WHO) G03EA03 (kombinacija sa estrogenom)
PubChemCID 5881
IUPHAR/BPS2370
DrugBankDB01708 ДаY
ChemSpider5670 ДаY
UNII459AG36T1B ДаY
ChEBICHEBI:28689 ДаY
ChEMBLCHEMBL90593 ДаY
Синоними(3β)-3-Хидроксиандрост-5-ен-17-он
Хемијски подаци
ФормулаC19H28O2
Моларна маса288,424 g/mol
  • O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 ДаY
  • Key:FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N ДаY
Физички подаци
Тачка топљења1.485 °C (2.705 °F)

Дехидроепиандростерон (ДХЕА, Фиделин, андростенолон, прастерон, 3β-хидроксиандрост-5-ен-17-он, 5-андростен-3β-ол-17-он) је важан ендогени стероидни хормон.[1] Он је најзаступљенији цирцулишући стероид код људи,[2] код којих га производе надбубрежне жлезде,[3] гонаде, и мозак,[4] где он предоминентно функционише као метаболички интермедијер у биосинтези андрогена и естрогена сексуалних стероида.[1][5] Међутим, ДХЕА такође има разноврсне самосталне потенцијалне биолошке ефекте. Он се везује за низ нуклеарних површинских рецептора,[6] и делује као неуростероид.[7]

Истраживања

[уреди | уреди извор]

Канцер

[уреди | уреди извор]

Више ин витро студија је утврдило да ДХЕА има антипролиферативне и апоптозне ефекте на ћелијама канцера.[8][9][10] Клиничких значај тих налаза није познат. Високи нивои ДХЕА и других ендогених сексуалних хормона су у знатној мери везани за повишени ризик од развоја рака дојки пре- и постменопаузално.[11][12]

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ а б Мо Q, Лу СФ, Симон НГ (2006). „Дехyдроепиандростероне анд итс метаболитес: дифферентиал еффецтс он андроген рецептор траффицкинг анд трансцриптионал ацтивитy”. Ј. Стероид Биоцхем. Мол. Биол. 99 (1): 50—8. ПМИД 16524719. дои:10.1016/ј.јсбмб.2005.11.011. 
  2. ^ Wиллиам Ф Ганонг MD, 'Ревиеw оф Медицал Пхyсиологy', 22нд Ед, МцГраw Хилл. 2005. пп. 362}-
  3. ^ -{Тхе Мерцк Индеx, 13тх Едитион, 7798
  4. ^ Сцхулман, Роберт А.; Деан, Царолyн (2007). Солве Ит Wитх Супплементс. Неw Yорк Цитy: Родале, Инц. стр. 100. ИСБН 978-1-57954-942-8. „ДХЕА (Дехyдроепиандростероне) ис а цоммон хормоне продуцед ин тхе адренал гландс, тхе гонадс, анд тхе браин.” 
  5. ^ Тхомас Сцотт (1996). Цонцисе Енцyцлопедиа Биологy. Wалтер де Груyтер. стр. 49. ИСБН 978-3-11-010661-9. Приступљено 25. 5. 2012. 
  6. ^ Wебб СЈ, Геогхеган ТЕ, Проугх РА, Мицхаел Миллер КК (2006). „Тхе биологицал ацтионс оф дехyдроепиандростероне инволвес мултипле рецепторс”. Друг Метаболисм Ревиеwс. 38 (1–2): 89—116. ПМЦ 2423429 Слободан приступ. ПМИД 16684650. дои:10.1080/03602530600569877. 
  7. ^ Фриесс Е, Сцхиффелхолз Т, Стецклер Т, Стеигер А (2000). „Дехyдроепиандростероне--а неуростероид”. Еуропеан Јоурнал оф Цлиницал Инвестигатион. 30 Суппл 3: 46—50. ПМИД 11281367. дои:10.1046/ј.1365-2362.2000.0300с3046.x. Архивирано из оригинала 13. 06. 2016. г. Приступљено 12. 12. 2012. 
  8. ^ Yанг, Н. C.; Јенг, К. C.; Хо, W. M.; Ху, M. L. (2002). „АТП деплетион ис ан импортант фацтор ин ДХЕА-индуцед гроwтх инхибитион анд апоптосис ин БВ-2 целлс”. Лифе Сци. 70 (17): 1979—88. ПМИД 12148690. дои:10.1016/С0024-3205(01)01542-9. 
  9. ^ Сцхулз, С.; Кланн, Р. C.; Сцхöнфелд, С.; Нyце, Ј. W. (1992). „Мецханисмс оф целл гроwтх инхибитион анд целл цyцле аррест ин хуман цолониц аденоцарцинома целлс бy дехyдроепиандростероне: роле оф исопреноид биосyнтхесис”. Цанцер Рес. 52 (5): 1372—6. ПМИД 1531325. 
  10. ^ Лориа, Р. M. (2002). „Иммуне уп-регулатион анд тумор апоптосис бy андростене стероидс”. Стероидс. 67 (12): 953—66. ПМИД 12398992. дои:10.1016/С0039-128X(02)00043-0. 
  11. ^ Тwорогер СС, Миссмер СА, Елиассен АХ, ет ал. (2006). „Тхе ассоциатион оф пласма ДХЕА анд ДХЕА сулфате wитх бреаст цанцер риск ин предоминантлy пременопаусал wомен”. Цанцер Епидемиол. Биомаркерс Прев. 15 (5): 967—71. ПМИД 16702378. дои:10.1158/1055-9965.ЕПИ-05-0976. 
  12. ^ Кеy, Т.; Апплебy, П.; Барнес, I.; Реевес, Г. (2002). „Ендогеноус сеx хормонес анд бреаст цанцер ин постменопаусал wомен: реаналyсис оф нине проспецтиве студиес”. Ј. Натл. Цанцер Инст. 94 (8): 606—16. ПМИД 11959894. дои:10.1093/јнци/94.8.606. 

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]

Дехидроепиандростерон на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Dehidroepiandrosteron&oldid=28519495”